三次在20042005赛季切尔西客场力克对手，挺进欧冠四强，利物浦在主场以10战胜切尔西客场力克对手，挺进欧冠四强，客场以00战平切尔西切尔西客场力克对手，挺进欧冠四强，最终淘汰对手在20062007赛季，利物浦主场以10取胜，客场以01失利，但通过点球大战以42战胜切尔西晋级而在20072008赛季，利物浦主场与切尔西11战平，客场在加时赛以23不敌对手，被淘汰出局。
201112赛季欧冠军联赛次回合一场焦点战在诺坎普球场展开争夺，切尔西客场2比2战平巴塞罗那，布斯克茨先拔头筹，特里被红牌罚下，梅西助攻伊涅斯塔扩大比分拉米雷斯半场补时扳回一城下半场，梅西射失点球还打中一次立柱，托雷斯补时进球切尔西总比分3比2晋级。
9900 赛季，切尔西在欧冠联赛中成功晋级八强，但最终未能阻挡巴塞罗那切尔西客场力克对手，挺进欧冠四强的晋级之路0304 赛季，切尔西在欧冠赛场上取得突破，达到四强，却不幸输给了摩纳哥0405 赛季，切尔西再次挺进欧冠四强，然而这一次，利物浦成为了切尔西客场力克对手，挺进欧冠四强他们的对手0506 赛季，切尔西在欧冠赛事中位列十六强，巴塞罗那阻止了他们前进的。
1 在20032004赛季，切尔西在淘汰赛中战胜了阿森纳，首次打入欧冠四强然而，在接下来的半决赛中，他们不幸被摩纳哥队淘汰2 在20042005赛季，切尔西继续展现其强大的竞争力，在淘汰赛中击败了拜仁慕尼黑队，成功晋级四强但在半决赛中，他们遭遇了利物浦队，并未能继续前进3 在20062007赛季。
5 20052006赛季，切尔西在欧冠赛场上仅获得十六强成绩在小组赛中，切尔西取得3胜2平1负，共进7球，失1球在18决赛中，切尔西以12不敌巴塞罗那6 20062007赛季，切尔西再次取得四强成绩在小组赛中，切尔西获得4胜1平1负，共进10球，失4球在18决赛中，切尔西与波尔图的比赛结果为。
9900 赛季，切尔西在冠军联赛中进入八强，不幸被巴塞罗那淘汰0304 赛季，切尔西在冠军联赛中达到四强，随后被摩纳哥击败0405 赛季，切尔西再次在冠军联赛中闯入四强，但这次输给了利物浦0506 赛季，切尔西在冠军联赛中排名十六强，巴塞罗那成为了他们的绊脚石0607 赛季，切尔西在冠军联赛中又。
皇家马德里马德里竞技拜仁慕尼黑切尔西20132014赛季欧冠四分之一决赛赛果皇家马德里 32 多特蒙德皇马主场30，客场02，总比分32马德里竞技 21 巴塞罗那马竞主场10，客场11，总比分21拜仁慕尼黑 42 曼联拜仁主场31，客场11，总比分42切尔西 33 巴黎圣日。
1逆转那不勒斯总比分5–4翻盘晋级八强，打破了球队两年的欧冠淘汰赛主场球荒在足总杯和欧冠中却双线出线，而在联赛中则因为之前积分不理想，选择战略性放弃，主拼欧冠和足总杯欧冠四分之一决赛，切尔西面对本菲卡，球队凭借整体实力顺利晋级四强，对手是宇宙队巴萨，也是切尔西的老对手。
5 作为夺冠热门之一，曼城的出局标志着欧冠四强赛事进入了高潮6 热刺和阿贾克斯被视为本次比赛的黑马，他们分别击败了皇马和尤文图斯，成功晋级四强7 切尔西在与布拉格斯拉威亚的比赛中以43获胜，总比分53晋级8 英超球队在本赛季展现出了强大的实力，阿森纳和切尔西携手晋级欧联杯四强9。
但他们在欧联杯大杀四方，最终夺得欧联杯冠军继尤文图斯拜仁慕尼黑阿贾克斯之后完成了欧洲三大杯的大满贯2014年切尔西闯入欧冠四强，最终败给了那届黑马马德里竞技2015年切尔西在16强的比赛中，被少打一人的巴黎圣日耳曼顽强的逼平，最终以客场进球少的原因遗憾出局望采纳。
0809赛季14决赛依旧被切尔西 淘汰 第一回合 0409 利物浦主场13被切尔西逆转，托雷斯第6分钟就为红军取得梦幻开局，但此后伊万诺维奇头球梅开二度，德罗巴包抄建功帮助切尔西完成逆转第二回合 0415 切尔西主场44战平利物浦，总比分75淘汰对手晋级四强上半场奥雷里奥和阿隆索破门，下半时。
进入欧冠四强的机会是存在的，不过这并非易事如果碰到曼联利物浦或切尔西这样的强队，挑战将更加艰巨实际上，即使是面对巴塞罗那这样的强敌，拜仁也未必能占到便宜坦率地说，拜仁的状态并不让人感到安心，除非抽到实力相对较弱的对手，否则晋级前景将会非常不乐观拜仁近期的表现确实有所起伏，尤其。
利物浦44切尔西是2009年北京时间2009年4月15日凌晨，20082009赛季欧冠14决赛第二回合，切尔西主场44战平利物浦，但仍以总比分75淘汰对手晋级四强上半场奥雷里奥和阿隆索破门，下半时德罗巴阿莱士兰帕德连追三球一度逆转比分但卢卡斯和库伊特连入两球再次逆转比分第89分钟，兰帕德梅开二度。
0809赛季欧冠联赛四强 冠军巴塞罗那 亚军曼联 半决赛切尔西输给巴塞罗那，阿森纳输给曼联0708赛季欧冠联赛四强 冠军曼联 亚军切尔西 半决赛利物浦输给切尔西，巴塞罗那输给曼联0607赛季欧冠联赛四强 冠军AC米兰 亚军利物浦 半决赛切尔西。
在欧冠四分之一决赛中，维迪奇带领曼联两回合31击败了切尔西挺进欧冠四强而他的复仇之战则是2011年5月8日曼联主场对阵切尔西的第36轮英超联赛，埃尔南德斯在开场30秒就为曼联首开纪录，而维迪奇随后头球建功早早的为曼联确立了两球的领先优势，最终曼联21拿下了这场至关重要的比赛一周之后曼联在客场11战平。